Hexafenylbenzen | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | hexafenylbenzen |
Funkční vzorec | (C6H5)6C6 |
Sumární vzorec | C42H30 |
Vzhled | bílá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 992-04-1 |
PubChem | 70432 |
SMILES | c1cc(ccc1)c3c(c(c(c(c3c2ccccc2)c4ccccc4)c5ccccc5)c6ccccc6)c7ccccc7 |
InChI | InChI=1S/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14-26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12-24-33/h1-30H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 534,69 g/mol |
Teplota tání | 454 až 456 °C (727 až 729 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Hexafenylbenzen je organická sloučenina obsahující benzenové jádro se šesti navázanými fenylovými skupinami. Jedná se o základní sloučeninu v rámci širší skupiny hexaarylbenzenů, sloučenin, jež jsou převážně předměty teoretického výzkumu.[2]
Hexafenylbenzen se připravuje zahříváním tetrafenylcyklopentadienonu s difenylacetylenem v benzofenonu nebo jiném vysokovroucím rozpouštědlu. Nejprve Dielsovou–Alderovou reakcí vzniká hexafenyldienon, z nějž se poté oddělí oxid uhelnatý.[1]
Hexafenylbenzen se, společně s 1,2,3,4-tetrafenylnaftalenem, vytváří při oligomerizaci difenylacetylenu katalyzované chromem.[3]
Stabilní konformace této sloučeniny obsahuje fenylové kruhy pootočené mimo centrální benzen. Molekula má vrtulovitý tvar, kde jsou fenylové skupiny pootočeny přibližně o 65°,[4] v plynném skupenství jsou ale téměř rovnoběžné.[5]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexaphenylbenzene na anglické Wikipedii.