Diethylenglykol | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec diethylenglykolu | |
![]() Model molekuly diethylenglykolu | |
Obecné | |
Systematický název | 2,2'-oxydi(ethan-1-ol) |
Triviální název | diethylenglykol |
Ostatní názvy | (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol, DEG, 2,2'-oxybisethanol, 3-oxa-1,5-pentandiol, dihydroxydiethylether |
Anglický název | Diethylene glycol |
Německý název | Diethylenglycol |
Funkční vzorec | (HOCH2CH2)2O |
Sumární vzorec | C4H10O3 |
Vzhled | bezbarvá viskózní kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 111-46-6 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-872-2 |
Indexové číslo | 603-140-00-6 |
PubChem | 8117 |
SMILES | C(COCCO)O |
InChI | InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 106,12 g/mol |
Teplota tání | −10,45 °C |
Teplota varu | 244–245 °C |
Hustota | 1,118 g/cm³ |
Rozpustnost ve vodě | neomezená |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H302 |
R-věty | R22 |
S-věty | S2 S46 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Diethylenglykol (DEG, systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol) je organická sloučenina se vzorcem (HOCH2CH2)2O. Jedná se o toxickou bezbarvou viskózní hygroskopickou kapalinu s nasládlou chutí a prakticky bez zápachu. Lze ho mísit s vodou, ethanolem, diethyletherem, acetonem a ethylenglykolem.[2] Široce se používá jako rozpouštědlo.[3]
DEG se vyrábí částečnou hydrolýzou ethylenoxidu. Vznikající množství DEG a dalších glykolů závisí na podmínkách. Výsledným produktem jsou dvě molekuly ethylenglykolu spojené etherovou vazbou.[4]
DEG se používá jako stavební blok v organické syntéze, např. morfolinu nebo 1,4-dioxanu. Je rozpouštědlem nitrocelulózy, pryskyřic, barviv, olejů a dalších organických sloučenin. Používá se také jako zvlhčovač tabáku, korku, inkoustů a lepidel.[5] Přidává se do brzdových kapalin, maziv, odstraňovačů tapet, roztoků pro tvorbu umělé mlhy a do paliv pro topení a vaření.[2] U výrobků pro osobní péči (pleťové krémy a emulze, deodoranty apod.) se často nahrazuje ethery diethylenglykolu. Zředěný roztok DEG lze použít i jako chladicí kapalinu; mnohem častěji se však používá ethylenglykol.
Navzdory objevení toxicity DEG již v roce 1937 a mnoha masovým otravám po celém světě jsou dostupné informace o toxicitě pro člověka omezené. Někteří autoři odhadují minimální toxickou dávku na 0,14 mg/kg a smrtelnou dávku 1 až 1,63 g/kg tělesné hmotnosti,[6] někteří odhadují LD50 pro dospělé na cca 1 ml/kg,[2] a další tuto hodnotu považují za LD30.[4] Kvůli negativním účinkům na člověka není diethylenglykol povolen pro použití v potravinách a léčivech. V USA nesmí polyethylenglykol určený pro použití jako aditivum do potravin obsahovat více než 0,2 % diethylenglykolu.[7]
Při pokusech na zvířatech vykazuje DEG mírnou akutní toxicitu. LD50 pro malé savce se pohybuje mezi 2 až 25 g/kg, tj. jde o výrazně nižší toxicitu než u ethylenglykolu, ovšem stále takovou, aby mohla u člověka způsobit otravu. Zdá se, že je DEG pro člověka nebezpečnější, než by vyplývalo z dat u laboratorních zvířat.[2]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethylene glycol na anglické Wikipedii.