21. ročník předávání cen asociace Chicago Film Critics Association Awards se konal dne 18. prosince 2008.

VALL-I

• Podivuhodný případ Benjamina Buttona
• Temný rytíř
• Milk
• Milionář z chatrče

Ať vejde ten pravý – Švédsko

• Ch Guevara – Španělsko, Francie a Spojené státy americké
• Tak dlouho tě miluji – Francie
• Vánoční příběh – Francie
• Kapela přijela – Izrael

Danny Boyle – Milionář z chatrče

• David Fincher – Podivuhodný případ Benjamina Buttona
• Christopher Nolan – Temný rytíř
• Gus Van Sant – Milk
• Andrew Stanton – VALL-I

Simon Beaufoy – Milionář z chatrče

• Eric Roth a Robin Swicord – Podivuhodný případ Bejamina Buttona 
• John Patrick Shanley – Pochyby
• Christopher Nolan a Jonathan Nolan – Temný rytíř
• Peter Morgan – Duel Frost/Nixon

Andrew Stanton a Jim Reardon – VALL-I

• Martin McDonagh – V Bruggách
• Dustin Lance Black – Milk
• Jenny Lumet – Rachel se vdává
• Charlie Kaufman – Synecdoche, New York 

Mickey Rourke – Wrestler

• Richard Jenkins – Nezvaný host
• Clint Eastwood – Gran Torino
• Frank Langella – Duel Frost/Nixon
• Sean Penn – Milk

Anne Hathawayová – Rachel se vdává

• Angelina Jolie – Výměna
• Melissa Leo – Zamrzlá řeka
• Meryl Streepová – Pochyby
• Sally Hawkins – Happy-Go-Lucky

Heath Ledger – Temný rytíř

• Robert Downey, Jr. – Tropická bouře
• Philip Seymour Hoffman – Pochyby
• Bill Irwin – Rachel se vdává
• Michael Shannon – Nouzový východ

Kate Winslet – Předčítač

• Amy Adams – Pochyby
• Viola Davis – Pochyby
• Penélope Cruz – Vicky Cristina Barcelona
• Rosemarie DeWitt – Rachel se vdává

VALL-I

• Bolt – pes pro každý případ
• Kung Fu Panda
• Příběh o Zoufálkovi 
• Valčík s Bašírem

Wally Pfister – Temný rytíř

• Claudio Miranda – Podivuhodný případ Benjamina Buttona
• Anthony Dod Mantle – Milionář z chatrče
• Colin Watkinson – Pád
• Mandy Walker – Austrálie

Muž na laně

• American Teen
• Dear Zachary: A Letter to a Son About His Father 
• Světová krize: Co nás čeká?
• Standard Operating Procedure

Thomas Newman – VALL-I

• Allah Rakkha Rahman – Milionář z chatrče
• Alexandre Desplat – Podivuhodný případ Bejamina Buttona
• James Newton Howard a Hans Zimmer – Temný rytíř
• Danny Elfman – Milk

Tomas Alfredson – Ať vejde ten pravý

• Lance Hammer – Balast 
• Courtney Hunt – Zamrzlá řeka
• Martin McDonagh – V Bruggách
• Steve McQueen – Hlad

Dev Patel – Milionář z chatrče

• Russell Brand – Kopačky 
• David Kross – Předčítač
• Lina Leandersson – Ať vejde ten pravý
• Brandon Walters – Austrálie