Apomorfin | |
---|---|
![]() | |
Název (INN) | apomorfin |
Název podle IUPAC | (6aR)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol |
Další názvy | Apokyn, Ixense, Spontane, Uprima |
Kódy | |
Číslo CAS | 41372-20-7 |
Klasifikace ATC | G04BE07, N04BC07 |
ChEMBL ID | CHEMBL53 |
ChemSpider ID | 5783 |
PubChem | 6005 |
Chemie | |
Sumární vzorec | C17H17NO2 |
SMILES | CN1CCC2=CC=CC3=C2C1CC4=C3C(=C(C=C4)O)O |
InChI | InChI=1S/C17H17NO2/c1-18-8-7-10-3-2-4-12-15(10)13(18)9-11-5-6-14(19)17(20)16(11)12/h2-6,13,19-20H,7-9H2,1H3/t13-/m1/s1 |
Molární hmotnost | 267,322 g/mol |
Farmakologie | |
Indikace | alkoholismus, Parkinsonova nemoc, erektilní dysfunkce, Alzheimerova nemoc, závislost na opiátech |
Rizika v těhotenství | C |
Cesty podání | p.o., s.c. |
Biodostupnost | 100 % (s.c.) |
Vazba na proteiny | ~50 % |
Metabolismus | jaterní |
Biologický poločas | 40 min (rozmezí: 30-60 min) |
Další informace | |
Registrace v ČR | ano (1 přípravek) |
Dostupnost v ČR | specifický léčebný program |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Apomorfin (INN, obchodní názvy Apokyn, Ixense, Spontane, Uprima) je neselektivní dopaminový agonista, který aktivuje jak receptory D1, tak i D2, s určitou preferencí pro subtypy druhých z nich.[1] Název vznikl složením apo (odkazující na to, že je apomorfin derivát aporfinu) a morfin (protože apomorfin vzniká rozkladem morfinu zahříváním s koncentrovanými kyselinami). Apomorfin však neobsahuje morfin ani jeho molekulární kostru, ani se neváže na opioidní receptory.
V minulosti se zkoušelo použití apomorfinu pro různá použití, včetně psychiatrické léčby homosexuality na počátku 20. století, později k léčbě erektilní dysfunkce. Nyní se používá pro léčbu Parkinsonovy nemoci. Je silným emetikem (vyvolává zvracení) a neměl by se podávat bez antiemetik, například domperidonu. Emetické vlastnosti se využívají ve veterinární medicíně k vyvolání zvracení po požití toxických látek nebo cizích těles.
Úspěšně se používal také pro neoficiální léčbu závislosti na heroinu; tímto ho proslavil autor William S. Burroughs. Nedávná studie ukazuje, že apomorfin může být vhodným markerem pro hodnocení změn v centrálním dopaminovém systému spjatých s chronickým užíváním heroinu.[2] Neexistuje však žádný klinický důkaz, že je apomorfin účinným a bezpečným léčivem při závislosti na opiátech. Dřívější studie zahrnovaly i averzní terapii u alkoholismu a úzkosti, v modernějších pracích jsou spíše anekdotické.[3]
U léčby erektilní dysfunkce se věří, že jsou hlavním cílem dopaminové receptory v oblasti hypothalamu, a i když erekci podporují i dopaminové receptory v penisu, činí tak mnohem slaběji, než ty v mozku.[4]
Apomorfiniumchlorid (lékopisně: apomorphini hydrochloridum[5]) se syntetizuje zahříváním stechiometrických množství morfinu a kyseliny chlorovodíkové na 140 °C.
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Apomorphine na anglické Wikipedii.