Anthracen | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | anthracen |
Ostatní názvy | antracen |
Sumární vzorec | C14H10 |
Vzhled | světle hnědá krystalická látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 120-12-7 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 178,23 g/mol |
Teplota tání | 217,5 °C |
Teplota varu | 340 °C |
Hustota | 1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný), 0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný) |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | 0,908 g/l (methanol), 1,64 g/l (hexan) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).
Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či anthrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.
Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyanthracen a 2-hydroxyanthracen. Jsou podobné fenolu.
Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-anthrachinon.
Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-anthrachinon a kyselinu ftalovou.
Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.
Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).
Anthracen není karcinogenní. Přestože existují zkušenosti s pracovníky vystavenými znečištěnému anthracenu, čistý anthracen nemá významný karcinogenní účinek. Je klasifikován jako "není možné ho klasifikovat jako karcinogenní pro člověka" IARC a EPA. Existuje mnoho in vitro a in vivo studií, které prokázaly, že čistý anthracen nemá genotoxické ani karcinogenní účinky. Například perorální aplikace velké dávky čistého anthracenu na myších neměla smrtelný účinek a subkutánní injekce olejového roztoku obsahujícího 20 mg anthracenu u myší vedla pouze k vývoji fibromů.[2]
V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.[3]