(Z)-stilben | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 1,1′-[(Z)-ethen-1,2-diyl]dibenzen |
Ostatní názvy | cis-1,2-difenylethen, cis-stilben |
Funkční vzorec | C6H5CH=CHC6H5 |
Sumární vzorec | C14H12 |
Vzhled | žlutá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 645-49-8 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-445-7 |
PubChem | 5356785 |
ChEBI | 36008 |
SMILES | c1ccc(cc1)/C=C\c1ccccc1 |
InChI | InChI=1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 180,25 g/mol |
Teplota tání | 1 °C (274 K)[1] |
Teplota varu | 145 °C (404 K) (1,7 kPa)[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
Tlak páry | 0,91 Pa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H315 H319[1] |
P-věty | P264 P264+265 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P337+317 P362+364[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
(Z)-Stilben, také nazývaný cis-stilben, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH=CHC6H5. Z hlediska struktury obsahuje její molekula dvojici fenylových skupin napojených na ethen-1,2-diylovou skupinu na stejných stranách dvojné vazby; vzniká tak (Z) geometrický izomer, čímž se sloučenina liší od trans-stilbenu, který má fenyly na opačných stranách a vykazuje tak (E) stereochemii.
Stilben má dva stereoizomery; trans-1,2-difenylethen, neboli (E)-stilben či trans-stilben, a cis-1,2-difenylethen, neboli (Z)-stilben či cis-stilben. Cis-stilben vykazuje výrazné sterické efekty mezi aromatickými kruhy, které brání konjugaci, v důsledku čehož je tento izomer méně stabilní.[2]
cis-Stilben je za pokojové teploty kapalný, s teplotou tání 5–6 °C, zatímco trans-stilben je krystalickou pevnou látkou, tající až při 125 °C.[3][4]
Stilbeny se používají na výrobu dalších sloučenin, používaných jako barviva, optické zjasňovače, fosforescenční látky a scintilátory.[5]
Stilben je jednou z látek používaných jako aktivní média v barvivových laserech.[6]
Přírodní deriváty stilbenů se nazývají stilbenoidy; do této skupiny patří například resveratrol a pterostilben.
V tomto článku byl použit překlad textu z článku (Z)-Stilbene na anglické Wikipedii.