Trifenilfosfina | |
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Abbreviazioni | |
PPh3 Ph3P | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | (C6H5)3P |
Massa molecolare (u) | 262,28 g/mol |
Aspetto | solido bianco o poco giallognolo |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 210-036-0 |
PubChem | 11776 |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,2 (20 °C) |
Solubilità in acqua | (20 °C) insolubile |
Temperatura di fusione | 78 °C (351 K) |
Temperatura di ebollizione | 377 °C (650 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 180 °C (453 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 302 - 317 - 373 - 413 |
Consigli P | 262 - 273 - 280 - 302+352 [1][2] |
La trifenilfosfina (nome IUPAC trifenilfosfano) è un derivato della fosfina, nome IUPAC fosfano.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.
(C6H5)3P (più brevemente Ph3P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH3, di struttura trigonale, che appartiene al gruppo di simmetria C3. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.
La trifenilfosfina fu ottenuta per la prima volta nel 1882 da August Michaelis;[3] si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il bromuro di fenilmagnesio (PhMgBr), un reattivo di Grignard:
Il trifenilfosfano trova numerosi impieghi nella sintesi chimica. In chimica organica viene utilizzato in reazione come quella di Wittig o di Mistunobu. In chimica inorganica ha un'importante applicazione come legante per catalizzatori al rodio nel processo industriale di idroformilazione.