L'operazione Ruthless era il nome di un'operazione di spionaggio proposta nel 1940 da Ian Fleming all'Ammiragliato Britannico per accedere a dei cifrari della versione navale della macchina Enigma[1][2].
Durante la seconda guerra mondiale i crittanalisti alleati di Bletchley Park, con l'aiuto di quelli polacchi, erano riusciti a decrittare la macchina Enigma, Nel 1940 Dilly Knox, il veterano della prima guerra mondiale, Frank Birch, capo del dipartimento navale tedesco di Bletchley Park, e i due principali matematici che svolgevano il compito di decifrare la macchina, Alan Turing e Peter Twinn. Sapevano che procurarsi la documentazione della Enigma della Marina tedesca era la migliore possibilità di fare progressi nella violazione del codice.
Il 12 settembre 1940 Ian Fleming scrisse in una nota al Direttore dell'Intelligence Navale:
«I suggest we obtain the loot by the following means:
«Suggerisco che potremmo ottenere il bottino con i seguenti mezzi:
Per incrementare le possibilità di catturare una nave di tipo R o M con un bottino più ricco, l'incidente dovrebbe essere inscenato nel mezzo del Canale della Manica. I tedeschi impiegherebbero probabilmente una nave di questo tipo per viaggi più lunghi e pericolosi»
Più tardi scrisse:
«NB. Since attackers will be wearing enemy uniform, they will be liable to be shot as franc-tireurs if captured, and incident might be fruitful field for propaganda. Attackers’ story will therefore be "that it was done for a lark by a group of young hot-heads who thought the war was too tame and wanted to have a go at the Germans. They had stolen plane and equipment and had expected to get into trouble when they got back" This will prevent suspicions that party was after more valuable booty than a rescue boat.»
«NB. Poiché gli attaccanti indosseranno uniformi nemiche, potrebbero essere fucilati come franchi tiratori se catturati, e l'incidente potrebbe essere sfruttato dalla propaganda. Pertanto la storia degli attaccanti sarà che "era stato fatto per scherzo da un gruppo di giovani teste calde che pensavano che la guerra era troppo noiosa e volevano infastidire i tedeschi. Avevano rubato aeroplano ed equipaggiamento e si aspettavano di essere nei guai quando sarebbero rientrati." Questo eviterà i sospetti che sia sparito un bottino più ricco di un battello di emergenza»
Il piano avrebbe dovuto essere attuato all'inizio di ottobre per ottenere dei nuovi cifrari, e Fleming si recò a Dover per supervisionare l'operazione, ma non furono individuate navi nemiche in zona e il piano fu rinviato[3].
Il 20 ottobre Frank Birch, capo della sezione navale di Bletchley Park scrisse della reazione dei crittanalisti Turing e Twinn "Turing e Twinn vennero da me come due becchini derubati di un cadavere, agitati per la cancellazione dell'Operazione Ruthless"[1][3].
Alla fine i cifrari di Enigma furono catturati da un raid dei commando nell'inizio del 1941 anche grazie all'operazione Primrose[2].