Jon Benjamin nacque il 23 maggio 1966 da una famiglia ebrea[1] a Worcester, nel Massachusetts, e si è laureato alla Worcester Academy nel 1984 e al Connecticut College nel 1988.[2]
La carriera da comico di Benjamin iniziò all'età di 24 anni a Boston, nel Massachusetts, dove creò un duo comico con Sam Seder, diventando in seguito membro di Cross Comedy assieme a David Cross. Per i primi sette anni della sua carriera, Benjamin ha lavorato quasi esclusivamente in gruppi piuttosto che in modo indipendente. In seguito, il suo lavoro indipendente è rimasto più sperimentale, rifiutando gli stili tradizionali di cabaret.
I progetti live di Benjamin includono il Midnight Pajama Jam, uno spettacolo interpretato a New York con Jon Glaser e Tinkle che combina commedie stand-up e musica dal vivo, co-ospitato da Todd Barry e David Cross. Midnight Pajama Jam è stato reso disponibile anche in DVD. Benjamin e Cross appaiono insieme nell'album Invite Them Up.
Il 17 dicembre 1999, Benjamin ha fatto da guest star nell'episodio King Dead di Space Ghost Coast to Coast, dove Zorak e Moltar tentano di rapirlo. È apparso nella serie televisiva Cheap Seats, dove ha interpretato Gene Stapleton e Rabbi Marc Shalowitz. Ha recitato nel cortometraggio Borrowing Saffron di Todd Berry e ha interpretato un personaggio anche nel film Wet Hot American Summer. Ha realizzato cammei brevi in Non è un'altra stupida commedia americana come allenatore di football e nella serie televisiva Rescue Me nella parte del pappone "F-bomb", durante la seconda stagione. Appare anche in Turbocharge - the Unauthorized Story of the Cars, una commedia biografica sulla rock band The Cars degli anni '80, interpretando il ruolo del manager di Cars, Elliot Roberts.[3]
Benjamin ha svolto un intenso lavoro vocale in serie televisive animate. I suoi crediti includono ruoli da protagonista in diversi cartoni animati della Soup2Nuts come Science Court, Home Movies, O'Grady, Dr. Katz, Professional Therapist e Assy McGee. Ha co-creato Freak Show con David Cross. Benjamin ha interpretato il ruolo del Diavolo e molti altri ruoli in Lucy, the Daughter of the Devil. Benjamin interpreta un personaggio ricorrente nella serie animatore Word Girl ed è l'annunciatore del The Sam Seder Show e The Majority Report. Ha fatto la voce di Shelly, il contabile di Sam Seder, in Breakroom Live with Maron & Seder.
Benjamin ha fatto apparizioni come ospite speciale in diverse serie animate. In Aqua Teen Hunger Force ha interpretato Mothmonsterman, Mr. Sticks, Mortimer Mango e la versione live-action di Frullo. Ha fatto un cameo come agente governativo nel film Aqua Teen Hunger Force Colon Movie Film for Theaters insieme al frequente collaboratore Jon Glaser. È apparso ne I Griffin nei panni di Carl. In The Venture Bros. interpreta il maestro del Dr. Orpheus, l'ex moglie del Dr. Orpheus e un futuro Dean Venture. È apparso nella serie televisiva Stella. Benjamin è apparso anche in Important Things with Demetri Martin di Comedy Central.
Nel 2009, Benjamin e David Cross hanno creato e sceneggiato Paid Programming, un episodio pilota live-action per il blocco Adult Swim. Paid Programming non è stata ripreso per una serie completa e Benjamin si è riferito allo stesso come un "abietto fallimento".[4] Benjamin ha partecipato ad uno spot della Bud Light in occasione del Super Bowl XLIII con Conan O'Brien ed è stato responsabile dei video di McCain Girls su YouTube.[5][6] Interpreta Sterling Archer, un agente segreto della serie animata Archer.[7] È apparso in diversi segmenti del programma televisivo Human Giant e ha fatto un cameo in American Dad!.
Benjamin ha recitato nella serie Jon Benjamin Has a Van di Comedy Central, che ha co-creato assieme al comico Leo Allen.[8]
A partire dal 2013, Benjamin è il narratore di una serie di spot televisivi per la Coca-Cola Zero.
Nel 2014, Benjamin è stato nominato il miglior attore comico maschile dell'anno per il suo lavoro in Bob's Burgers e Archer durante i Vulture TV Awards, un'espansione digitale della rivista New York.[9]
Nel 2015, nonostante non sapesse suonare nessuno strumento, Benjamin ha pubblicato il suo primo album Well, I Should Have....[10]
Benjamin ha scritto l'autobiografia Failure is an Option: An Attempted Memoir, che è stata pubblicata dalla Penguin Random House nel maggio 2018.[11] Ha narrato anche l'audiolibro.[11]
Benjamin ha iniziato a recitare anche nelle pubblicità del ristorante Arby's nel 2018 come nuovo portavoce, promuovendo le loro varietà di carni.[12]
^(EN) Worcester Academy - Spring 2011, su web.archive.org, 25 aprile 2012. URL consultato il 10 aprile 2019 (archiviato dall'url originale il 25 aprile 2012).
^(EN) Welcome to TURBOCHARGE The Movie, su Turbochargethemovie.com. URL consultato il 10 aprile 2019 (archiviato dall'url originale il 22 settembre 2017).