Webber nacque e crebbe nella Central Coast, studiando al Green Point Christian College.[1] In passato fu un trampolinista, esibendosi alla cerimonia di chiusura delle olimpiadi estive del 2000.[2] Prima di diventare attore Webber lavorò come tecnico dei sistemi di accesso delle turbine eoliche.[2] La sua prima esperienza da attore risale al film The Combination del 2009. Dal 2009 al 2010 interpretò il ruolo di Darius Pike nella serie TV K9.[2] Recitò inoltre in All Saints e nella miniserie Devil's Dust.[3] Nel 2015 Webber ha recitato nella soap opera australiana Home and Away, interpretando il ruolo di Ryan Kelly.[4]
Il suo primo ruolo negli Stati Uniti fu quello di Lee Harwey Oswald, nella serie 22.11.63, di J. J. Abrams. Riuscì ad ottenere il ruolo dopo aver inviato un video della sua audizione dopo due giorni, avendo precedentemente ascoltato la sua voce.[4][5] Dopo essere stato scelto lesse il romanzo sul quale era basata la serie ed altri libri sull'assassinio.[6] Fu lodato dalla critica per aver «padroneggiato il peculiare modo di parlare di Oswald e la sua crescente paranoia.»[7][8] Ha inoltre recitato insieme a Lena Headey e Eliza Taylor in Thumper[9] e nella serie originale NetflixThe Punisher.[10]
(EN) Past Students' Association, Random snippets of news from the last 3 years... (PDF), in PSA Newsletter, luglio 2015. URL consultato il 12 settembre 2018 (archiviato dall'url originale il 20 marzo 2018).