Der ReiseveranstalterSunwing Vacation nahm den Flugbetrieb mit der eigenen Chartergesellschaft Sunwing Airlines im November 2005 auf und bot zunächst Flüge von Kanada nach Mexiko, der Dominikanischen Republik, Kuba, der Karibik und nationale Ziele an.
Im März 2013 wurde die Einstellung der saisonalen Flüge nach Europa, darunter nach Rom und Barcelona, bekannt gegeben.[1]
Im März 2022 wurde bekannt gegeben, dass Westjet Airlines die Fluggesellschaft übernehmen will.[2] Der Vollzug der Übernahme wurde am 1. Mai 2023 bekannt gegeben.[3]
Am 25. Juli 2014 musste eine Boeing 737-800 vom Toronto Pearson International Airport zum Scarlett Martínez International Airport nach Toronto zurückkehren, nachdem ein Passagier eine Bombendrohung ausgesprochen hatte. Das Flugzeug wurde von einem Flugzeug der United States Air Force eskortiert und landete sicher.[7] Der Passagier wurde festgenommen und soll einer Untersuchung durch medizinisches Personal zufolge psychisch krank gewesen sein. Derselbe Flug hatte erneut Verspätung, nachdem ein Passagier ohnmächtig wurde.[8]
Am 5. Januar 2018 traf eine Boeing 737-800 von Sunwing Airlines eine Boeing 737-800 der Westjet, die auf dem Weg vom internationalen Flughafen Cancún nach Toronto Pearson International Airport war. Der Unfall entstand, da das Flugzeug der Sunwing Airlines vom Gate zurückgeschoben wurde, während die Westjet Maschine direkt hinter dem Flugzeug stand. Es waren keine Personen an der Sunwing Airlines Maschine an Bord, das Flugzeug der Westjet war mit 174 Personen besetzt, es wurden jedoch keine Menschen verletzt.[9] Die Feuerwehr konnte ein kleines Feuer am Flugzeug der Sunwing Airlines löschen.[10]
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