Insgesamt sind mehr als 170 Lupinen-Alkaloide bekannt.[1] Das Hauptalkaloid ist das Lupinin. Weitere Vertreter sind u. a. Lupanin, Lupanolin[2] und Spartein.[1] (−)-Lupanin kommt in der weißen Lupine vor, während (+)-Lupanin in der blauen Lupine vorkommt.[3][4][5] Sowohl (+)-Spartein als auch (−)-Spartein treten in der Natur auf.[6] Auch (−)-Cytisin, das Hauptalkaloid des Goldregens, ist ein Vertreter der Lupinen-Alkaloide.[7]
Die Lupinen-Alkaloide gelten als giftig. Weidetiere sollten nicht mehr als 60 g/kg zu sich nehmen. Die Auswirkungen einer Vergiftung sind u. a. Leber- und Nierendegeneration, Fehlgeburten oder Missbildungen. Besonders sensibel reagieren Schafe.[2]
↑K. Saito, S. Takamastsu, I. Murakoshi, S. Ohmiya, H. Otomasu: Isolation of a New Alkaloid (−)-O- Acetylbaptifoline and the Absolute Stereochemical Relationships of Lupine Alkaloids in Thermopsis chinensis. In: Journal of Natural Products. Band52, Nr.5, 1989, S.1032, doi:10.1021/np50065a019.
↑K. Saito, S. Takamastsu, T. Sekine, F. Ikegami, H. Kubo, I. Murakoshi, S. Ohmiya, H. Otomasu: Absolute configuration of (+)-5,6-dehydrolupanine, a key intermediate in biosynthesis of lupin alkaloids. In: Phytochemistry. Band28, Nr.3, 1989, S.958–959, doi:10.1016/0031-9422(89)80158-X.
↑James D. Firth, Steven J. Canipa, Leigh Ferris, Peter O’Brien: Gram-Scale Synthesis of the (−)-Sparteine Surrogate and (−)-Sparteine. In: Journal of the German Chemical Society. Band57, Nr.1, 2017, S.223–226, doi:10.1002/anie.201710261.
↑T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 339 f.