Der Stil des Albums führt nicht die eingeschlagene Linie von Keeper Of The Seven Keys – The Legacy fort. Helloween knüpft teilweise eher an die härteren älteren Stücke an. Die einzelnen Stücke sind auch gezielt kürzer gehalten[2] als bei den bombastischeren Vorgängeralben. Die Entwicklung geht wieder deutlich in Richtung Power Metal.[3]
Das Album stellt eine Abkehr von der bisherigen Entwicklung dar und ist wieder deutlich härter gehalten.[4] Die musikalische Stimmung ist merklich melancholischer und dunkler geworden.[5]
Das Album war erneut ein großer Erfolg für die Band und erreichte in der ersten Woche Platz 38 der deutschen Album-Charts, Platz 3 in Japan und Platz 18 in Großbritannien.[6] Die Akzeptanz unter Fans und Kritikern fiel größtenteils positiv aus, auch wenn es stellenweise Kritik an der Abkehr vom Melodic Metal/ Progressive Metal gab.[4]
↑Justus Ledig: CD-Review Helloween Gambling with the Devil. metal1.info, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 30. Oktober 2012; abgerufen am 15. März 2012.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.metal1.info
↑HELLOWEEN: More Gambling With The Devil First-Week Chart. Blabbermouth.net, 5. November 2007, ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 15. März 2012.@1@2Vorlage:Toter Link/legacy.roadrunnerrecords.com (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.