Dades clíniques | |
---|---|
Risc per l'embaràs | categoria A per a l'embaràs als EUA |
Grup farmacològic | compost químic i aminoàcid |
Dades químiques i físiques | |
Fórmula | C7H14N2O3 |
Massa molecular | 174,100442308 Da |
Identificadors | |
Número CAS | 3081-61-6 |
PubChem (SID) | 228398 |
DrugBank | DB12444 |
ChemSpider | 388498 |
UNII | 8021PR16QO |
ChEBI | 17394 i 58128 |
PDB ligand ID | 85G |
AEPQ | 100.019.436 |
La teanina, comunament coneguda com a L-teanina i de vegades L-gamma-glutamiletilamida o N5-etil- L-glutamina, és un anàleg d'aminoàcids dels aminoàcids proteinogènics L -glutamat i L -glutamina. i es troba principalment en espècies particulars de plantes i fongs.[1] Va ser descobert com a constituent del te verd el 1949 i aïllat de les fulles de gyokuro el 1950, convertint-lo així en un producte natural.[2] Constitueix al voltant de l'1-2% del pes sec de les fulles de te verd.[1] La teanina proporciona un sabor caldo o salat (umami) únic a les infusions de te verd.
El nom teanina sense prefix generalment implica l'enantiòmer, L-teanina, que és la forma que es troba a les fulles de te i com a ingredient de suplement dietètic.[3] L'enantiòmer dretà, D -teanina, s'ha estudiat comparativament menys.
La teanina es ven com a suplement dietètic i es considera segura a dosis de fins a 250 mil·ligrams (mg) per la Food and Drug Administration dels EUA.[4][5] L'Autoritat Europea de Seguretat Alimentària va trobar que no hi havia prou evidència d'una relació causal entre el consum de teanina i la millora de la funció cognitiva, l'alleujament de l'estrès psicològic, el manteniment del son normal o la reducció de les molèsties menstruals.[6]
Malgrat això, es consumeix àmpliament en forma de càpsules de gelatina, comprimits i pols com a ansiolític suau i sedant. Sovint es ven en suplements de marca amb cafeïna.
El nom químic N5-etil-L-glutamina [7] i altres sinònims (vegeu el quadre) de teanina reflecteixen la seva estructura química. El nom teanina, sense prefix, s'entén generalment que implica l'enantiòmer L-(S-), derivat de l' àcid glutàmic L-aminoàcid proteinogènic relacionat. La teanina és un anàleg d'aquest aminoàcid i la seva amida primària, L-glutamina (també un aminoàcid proteïnogènic). La teanina és un derivat de la glutamina que s'etil·la en el nitrogen de l'amida (com el nom descriu N5-etil-L-glutamina), o alternativament, a l'amida formada a partir d'etilamina i àcid L -glutàmic en el seu γ- (5-) grup d'àcid carboxílic de cadena lateral (com descriu el nom γ-L-glutamiletilamida).
En relació a la teanina, l'enantiòmer oposat (D -, R-) està en gran part absent de la literatura,[8] excepte implícitament. Tot i que es suposa que els extractes naturals que no es tracten amb duresa només contenen la forma enantiomèrica L biosintètica, els aïllats mal manipulats i les preparacions químiques racèmiques de teanines contenen necessàriament tant teanina com el seu enantiòmer D (i de síntesis racèmiques, en igual proporció) i estudis. han suggerit que l'isòmer D pot predominar en algunes preparacions de suplements comercials.[9][10] La racemització d'aminoàcids en medis aquosos és un procés químic ben establert promogut per una temperatura elevada i valors de pH no neutres; S'ha informat que l'escalfament prolongat d'extractes de camèlia, possible per a tes exagerats i en processos preparatius comercials no revelats, ha donat lloc a una racemització creixent de la teanina per donar proporcions creixents de la D-teanina no natural, fins a proporcions iguals de cada enantiòmer.[10]
La teanina es troba principalment en espècies de plantes i fongs. Es va descobrir com a constituent del te (Camellia sinensis) l'any 1949, i el 1950 un laboratori de Kyoto [11] l'aïlla amb èxit de la fulla de gyokuro, que té un alt contingut de teanina.[12] La teanina està substancialment present en els tes negres, verds i blancs de Camellia sinensis en quantitats d'aproximadament l'1% del pes sec.[13][14] L'ombra deliberada de les plantes de te de la llum solar directa, com es fa amb el te verd matcha i gyokuro, augmenta el contingut de L-teanina.[15] L' enantiòmer L [16] és la forma que es troba en els tes acabats de preparar i alguns suplements dietètics humans.[17]
Com a anàleg estructural del glutamat i la glutamina, la teanina en preparats (te, suplements purs, etc.) s'absorbeix a l'intestí prim després de la ingestió oral; la seva hidròlisi a L -glutamat i etilamina es produeix tant a l'intestí com al fetge, per la qual cosa es pot considerar que la teanina funciona com a donant que subministra glutamat al cos.[18] El glutamat es pot metabolitzar en glutamina als astròcits, un procés catalitzat per la glutamina sintetasa i també es pot descarboxilar a GABA per glutamat descarboxilasa, de manera que la teanina pot subministrar els neurotransmissors d'aminoàcids.[19] També pot travessar la barrera hematoencefàlica intacta i registrar directament els efectes farmacològics.[20]
Aminoàcids | |
---|---|
Aminoàcids proteïnògens | Àcid aspàrtic · Àcid glutàmic · Alanina · Arginina · Asparagina · Cisteïna · Fenilalanina* · Glutamina · Glicina · Histidina · Isoleucina* · Leucina* · Lisina* · Metionina* · Prolina · Serina · Treonina* · Triptòfan* · Tirosina · Valina* |
Aminoàcids postranscripcionals | |
Els vuit aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc. |